O sertanejo é atualmente o mais popular estilo musical no Brasil, superando inclusive o samba, na maioria dos estados do país (especialmente São Paulo, Minas Gerais, Goiás, Paraná, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, Rondônia e Tocantins)
O gênero musical sertanejo mais famoso é o sertanejo caipira, ou música caipira, esse gênero musical historicamente teve início com o Bandeirismo, um movimento de desbravamento no interior do Brasil pelos bandeirantes paulistas, no século XVI. Antonio Candido definiu como Paulistânia todo o eixo de expansão e difusão da cultura bandeirante. Região esta onde se fixou o que entendemos por cultura caipira. Os estados de São Paulo, Goiás, Mato Grosso do Sul, metade Norte do Paraná, parte de Tocantins, parte do Mato Grosso e regiões como Sul de Minas e Triângulo Mineiro, são os locais onde se ambientaram esses valores. Parte desses bandeirantes abandonaram a lida das bandeiras, isolando-se e formando roças, foi nas roças do interior paulista que surgiu o homem caipira, e foi la que a música caipira ganhou corpo e notoriedade, pelos canto de seus causos e suas lidas do interior, sendo gravada pela primeira vez em 1929 por Cornélio Pires.
Inicialmente tal estilo de música foi propagado por uma série de duplas, com a utilização de violas e dueto vocal. Esta tradição segue até dias atuais, tendo a dupla geralmente caracterizada por cantores com voz tenor (mais aguda), nasal e uso acentuado de um falsete típico. Enquanto o estilo vocal manteve-se relativamente estável ao longo das décadas, o ritmo, a instrumentação e o contorno melódico incorporaram aos poucos elementos de gêneros disseminados pela indústria cultural.
Tais modificações dentro do gênero musical têm provocado muitas confusões e discussões no país a cerca do que seria música caipira/sertaneja. Críticos literários, críticos musicais, jornalistas, produtores de discos, cantores de duplas sertanejas, compositores e admiradores debatem sobre as quais seriam as formas artísticas de expressão do gênero, que levam em conta as mudanças ocorridas ao longo de sua história. Muitos estudiosos seguem a tendência tradicional de integrar as músicas caipira e sertaneja como subgêneros dentro um só conjunto musical, estabelecendo fases e divisões: de 1929 até 1944, como "música caipira" (ou "música sertaneja raiz"); do pós-guerra até a década de 1960, como uma fase de transição da velha música caipira rumo à constituição do atual gênero sertanejo; e do final dos anos sessenta até a atualidade, como música "sertaneja romântica". Outros no meio acadêmico, no entanto, consideram "música caipira" e "música sertaneja" gêneros completamente independentes, baseado na ideia de que a primeira seria a música rural autêntica e/ou do homem rural autêntico, enquanto a segunda seria aquela feita, como "produto de consumo", nos grandes centros urbanos brasileiros por não-caipiras
Se for adotado o critério de que música caipira e sertaneja são sinônimos, pode-se dividir este gênero musical em alguns subgêneros principais: "Caipira" (ou "Sertanejo de Raiz"), "Sertanejo Romântico" e "Sertanejo Universitário".
Foi em 1929 que surgiu a primeira música sertaneja como se conhece hoje. Ela nasceu a partir de gravações feitas pelo jornalista e escritor Cornélio Pires de "causos" e fragmentos de cantos tradicionais rurais do interior paulista, sul e triângulo mineiros, sudeste goiano e matogrossense. Na época destas gravações pioneiras, o gênero era conhecido como música caipira, cujas letras evocavam o modo de vida do homem do interior (muitas vezes em oposição à vida do homem da cidade), assim como a beleza bucólica e romântica da paisagem interiorana (atualmente, este tipo de composição é classificada como "música sertaneja de raiz", com as letras enfatizadas no cotidiano e na maneira de cantar)
Além de Cornélio Pires e sua "Turma Caipira", destacaram-se nessa tendência, mesmo gravando em época posterior, Alvarenga e Ranchinho, Torres e Florêncio, Tonico e Tinoco, Vieira e Vieirinha, entre outros, e canções populares como "Sergio Forero", de Cornélio Pires, "O Bonde Camarão" de Cornélio Pires e Mariano, "Sertão do Laranjinha", de Ariovaldo Pires e "Cabocla Tereza", de Ariovaldo Pires e João Pacífico.